Jest to sytuacja naturalna w Coachingu operacyjnym, czyli takim gdzie bazą jest obserwacja pracowania w czasie wykonywania obowiązków służbowych, a później udzielanie Feedbacku oraz rozmowa rozwojowa, a także  zadania służące korekcie nieskutecznych Nawyków (najczęściej sprzedażowych, oraz związanych z obsługą klienta).

Jednakże w coachingu holistycznym jest to duże Wyzwania dla obu stron. Taki rodzaj współpracy wiąże się z dużym poziomem o Wartości i zaufania, a to jest dużo trudniejsze w relacji podwładny przełożony. Trudność wynika z tego, iż przełożony poza coachingiem ma też obowiązek oceniania pracy swojego pracownika, co z kolei mocno kłóci się z  wspieraniem rozwoju w coachingu holistycznym. Dodatkową trudnością dla coacha jest oddzielenie spraw poufnych, o których dowiedział się w czasie sesji, od informacji ogólnodostępnych. Łatwo tu o nieświadome popełnienie błędu, czyli przekazanie ich  komuś lub przypadkowe wykorz Stanie poufnych informacji. Innymi słowy trudno oddzielić od siebie rolę Coach i przełożonego. Dlatego dużo bardziej użyteczne jest kiedy coaching prowadzi ktoś formalnie nie związany z danym pracownikiem.