Element procesu Coachingu, który dotyczy zarówno sposobu prowadzenia sesji, zadań, ale także postawy coacha. Wyzwania na pewnym poziomie trudności są niezbędne do rozwoju. Coach zadaje takie pytania aby prowokować do myślenia. Zachęca tym sposobem klienta do eksplorowania tych obszarów własnej świadomości, które do tej pory nie zostały zbadane. Także projektując zadania coach ma na celu między innymi dostarczyć klientowi pewnych wyzwań, tak, aby mógł sprawdzić się w nowej sytuacji i dowiedzieć się więcej o sobie. Wyzwania pomagają Coachee przekroczyć strefę komfortu i zwiększyć swoją elastyczność w działaniu.

Dając klientowi nowe wyzwania coach ma pełną wiarę w osiągnięcie sukcesu i w powodzenie projektu. Czasami wierzy w klienta bardziej niż on sam w siebie.

W sytuacji, kiedy Coachee spotyka niepowodzenie i nie jest w Stanie sprostać zadaniu coach tak prowadzi proces, aby coachee mógł także dzięki temu wyjść wzmocniony. Coaching to także proces uczenia się, więc dzięki temu niepowodzeniu klient może dowiedzieć się czegoś ważnego o sobie. W coachingu każda sposobność do uczenia się powinna być wykorzystana.